Опра Уинфри е една от най-разпознаваемите жени в света. Но дългогодишният ѝ романс с предприемача Стедман Греъм умишлено се пази „на тъмно“. След като се срещат на благотворително събитие през 1986, той е единственият мъж в живота на Уинфри повече от 30 години. Въпреки че двойката решава да не се жени, ангажиментът им един към друг говори много.
Според Vanity Fair Стедман и Опра се срещнали на благотворително събитие в Чикаго същата година, когато била премиерата на „Шоуто на Опра Уинфри“.
Преди това Греъм е бил женен за жена на име Гленда Греъм, от която има дъщеря Уенди. По-късно Уинфри споделя пред списание People, че нейните продуценти са били подозрителни към високия бивш спортист и модел на спортно облекло - "Те бяха решили, че ако изглежда така, той или трябва да е глупак, или да иска нещо“.
Година по-късно Уинфри говори в шоуто си за нейното отслабване. Тя уточни, че 67-килограмовата трансформация няма нищо общо с връзката ѝ. „Много обичам Стедман. И той се грижи за мен и много ме подкрепя, дебела или слаба. Не направих това за него... Не можеш да отслабнеш за никого, освен за себе си.“
След шест години заедно, Греъм и Уинфри обявили годежа си през 1992г. в на корицата на People. Нямало пръстен и двойката току-що се била преместила да живее заедно. Въпреки това определили предварителна дата за сватба през 1993 – тя дошла, но бракът не.
Двойката станала доста по-мълчалива за връзката си след това (Уинфри спряла работата по автобиография от 1993), въпреки че все пак намерили време за няколко изяви на червения килим.
На следващата година Уинфри спечели награда за цялостен принос. По време на емоционалната си благодарствена реч тя благодари на партньора си от повече от десетилетие.
Докато красеше септемврийската корица на Vogue през 2017, Уинфри повтори, че ако се бяха оженили, връзката им е нямало шанс да продължи.
„Никой не вярва, но е истина. Единственият път, когато го споменах, беше, когато казах на Стедман: „Какво щеше да стане, ако наистина се бяхме оженили?“ И отговорът беше: „Няма да сме заедно“. Нямаше да останем заедно, защото бракът изисква различен начин на съществуване в този свят. Неговото тълкуване на това какво означава да си съпруг и какво би означавало за мен да бъда съпруга би било доста традиционно и аз не бих успяла да се впиша в това."
