Володимир Зеленски стана известен в едни далечни времена, когато се появи като част от екипа на KVN („Клуб на веселите и находчивите”). Тогава едва ли някой би могъл да си представи, че бъдещият президент на Украйна е на сцената. До него обаче винаги е имало едно скромно, ужасно красиво момиче, което днес се нарича „първа дама”. Историята им обаче е наистина пленителна и адски забавна.
Володимир Зеленски и Елена Кияшко са учили заедно в едно от най-добрите училища в град Кривой рог, но в различни паралелки. В ученическите си години Зеленски показвал изключителни артистични способности и бил един от най-активните участници във всички допълнителни занимания - бални танци, спорт и музика.
В интервю за „Today” Елена споделя, че дори не си спомня първата им среща:
„Честно казано, не помня момента, в който с Володимир се срещнахме. Просто, защото всички в училище го познавахме много добре. Ако някъде имаше нещо забавно и шумно, значи Вова е там. Години по-късно, на съвсем различен етап в животите ни, той ме завладя със своето благоприличие и способност да решава почти всякакви проблеми с лекота. В този случай интелектът, остроумието и чувството за хумор ме спечелиха.”
След дипломирането си Володимир постъпва в юридическия факултет на Икономическия институт на Киевския университет. Елена започва да следва в същия университет, но друг факултет. Един ден се засекли отново, но красавицата била обвързана с друг човек.
По-късно бъдещият президент на Украйна признал, че винаги е успявал да намери подход към момичетата, но с Елена всичко беше различно: Тя просто не спирала да се дърпа и това само подхранвало интереса му. Първоначално било предизвикателство за него, а след това Зеленски осъзнал, че се е влюбил. Володимир бил упорит, но ненатрапчив, внимателен, но не досаден и постепенно търпението и постоянството му дали резултат. Хубавата Елена свикнала с невидимото присъствие на Володимир в живота си и скоро станали неразделни.
През 2003г Володимир Зеленски и Елена Кияшко станали съпруг и съпруга. Сватбата била шумна и забавна, точно в техен стил. Компанията от 120 души трябвало да наеме боулинг клуб, тъй като всички заведения, които могли да поберат толкова много хора, били заети. Танцували между топките и боулинг лентите.
Година по-късно в семейството се ражда дъщеря им Александра, девет години по-късно - синът им Кирил. Съвместният им живот е лек и изпълнен с хармония. Имат общ бизнес, общи идеи, планове и политически възгледи. Те са не само съпрузи, но и най-добри приятели.
